旅居香港之后，杜月笙悄悄准备了自己的“八字”，秘密托朱文德找了当时香港著名的相士“六月息主人”给自己算命，这个神秘的相士给杜月笙简单的批了一句话：“64岁岁在辛卯，天克地冲，绝难度过。”按照这条批语，这个时间为1951年的8月15日，杜月笙看了相士批语之后沉吟半晌，然后贴身收起，于平静中等待着他大限的到来。
是的，他这辈子，最信这种江湖术士们的卦语。
1951年7月28日，门徒袁国梁专程前来拜见他，杜月笙非常高兴地邀请他留下来吃饭，却不料饭吃到一半，杜月笙的腿脚不受身体指挥了，袁国梁惊骇万分，便扶他回卧室休息，杜月笙无奈地苦笑道：“没法陪你吃饭喽！”
杜月笙躺下后觉得自己大限已到，便吩咐家人拍电报到台北，请最倚重的弟子陆京士马上到港。8月2日，陆京士到港后杜月笙似乎耗尽了所有的精力，躺在床上再也没能起来。8月4日一早，杜月笙醒来后觉得自己神智清醒便召集了陆京士、孟小冬、姚玉兰、杜维藩等家人进他的卧室，他不舍地看了孟小冬一眼，然后说了一句让众人大惊失色的话：“京士，趁我今天精神好，和你说说怎么办我的后事！”
杜月笙看着掩面而泣的孟小冬心如刀绞，但仍然然后接着说：“我打拼了一辈子，全部遗产有11万美金，这些钱分给4位太太、4个儿子、3个女儿，正好每家1万美金。”
杜月笙对自己的丧事只有三个要求。第一要穿长袍马褂的中式衣服下葬，不穿洋佬的西服；第二弄口好棺木下葬；第三尸骨要先葬在台湾，有机会带回上海葬在老家高桥，其他则要求一切从简。其他则是断断续续讲了些对政局、对自己人生的感悟，陆京士全部记下。
第二天，杜月笙又让女儿杜美如从银行取回了历年人们向他借款的欠条，然后说：“我杜月笙的儿子，不可以成为向人讨债之人！”于是命陆京士对着大家将这些欠条焚毁。
之后杜月笙时而清醒时而昏迷，甚至有五次停止了呼吸，却又被种种医学手段给救了回来，杜月笙有一次清醒时对众人说：“我8月15日才死，现在还死不了！”然而到了8月15日这天，杜月笙的精神反而好了些，然而他这一天却没说什么话，似乎在等小儿子杜维善，直至8月16日下午两点多，杜维善到了香港为父亲送终，但杜月笙还是在盼望着什么人来。
到2点30分时，时任国民大会秘书长的洪兰友奉了蒋介石之命，抵达了杜公馆，向杜月笙转达了“总统的慰问”，杜月笙眼睛一亮说出了他在这个世界的最后一句话：“好，好，大家都有希望。”说完这句话，杜月笙合上眼睛，与世长辞，结束了他复杂的一生，这比江湖术士给算出的8月15日要晚上半日。
“上海皇帝”杜月笙，离开上海后的境遇
其实早在蒋介石被迫辞去“大总统”职务后，于1949年4月10日就在上海接见了杜月笙。蒋介石此来有两个目的：第一，解释蒋经国逮捕杜维屏一事。第二，威胁杜月笙离开上海到台湾居住，甚至提到了“四一二大屠杀”和被活埋的汪寿华。
杜月笙当然知道这是蒋介石的威胁，他这么多年来为蒋介石政府多方奔走，明里暗里帮着蒋介石做了不少坏事。但是蒋介石父子过河拆桥，利用完了他就将他一脚踢开，甚至自己的儿子杜维屏还被抓进监狱，所以对于蒋介石邀请去台湾，杜月笙是保持着一分戒心的。他很清楚，离开自己的大本营上海，到了台湾只能仰人鼻息，再无利用价值，到时候命运也就走到了尽头。
于是，杜月笙考虑半天，上海不敢留，台湾不敢去，权衡再三，决定选择了去香港。临走前，他去找了黄金荣，劝他同自己一起去香港，方便照应老态龙钟的他。但黄金荣表示自己故土难离，也就不再颠簸了，杜月笙只好挥泪而去。
5月1日，上海解放前夕，杜月笙带着一家二十多口人，还有不少保镖、佣人登上了荷兰客轮“宝树云”号，离开了他称王称霸的上海滩。
1949年5月3日，杜月笙一家抵达了香港，迎接他们的只有为数不多的亲朋好友，这还是在上海处处受人尊敬的杜先生吗？杜月笙暗自叹气，迅速地住进了准备好的杜公馆——坚尼地台18号。
杜月笙以及一家人都在黯然感慨之际，香港丽池花园游乐场的老板李裁法专程前来杜公馆拜访杜月笙。此人明面上做着正当生意，暗地里却控制了当时香港庞大的黑社会，同时也是上海“青帮”通字辈人物，人称“香港杜月笙”。
李裁法对杜月笙有着特殊的感情，他在上海时多次受杜月笙关照，甚至曾救过他一命，所以一直视其为救命恩人，听说恩人来到香港，他自然亲自前来问候。
李裁法的表现让杜月笙倍感欣慰，从此也就开始关心起此人的生意来。后来杜月笙听说他的游乐场缺少沪菜名厨，便马上吩咐万墨林将上海“德兴馆”的全套班底搬来香港；再后来，犹太人查理创办了“天宫夜总会”与李裁法的游乐场竞争，一直闭门养病的杜月笙马上去游乐场捧场，当在“天宫夜总会”的各界名流听说“杜先生到了丽池”，马上一哄而散纷纷转场丽池争睹杜月笙风采。
可见，杜月笙即便是很久闭门不出，但仍然是响当当的“杜老板”，尤其从上海逃到香港的富商们，对他更是奉若神明，总觉得这个世上没有“杜老板”办不了的事情。
正是如此，不久后“虎标永安堂”的老板胡文虎找到了杜月笙，由于自己生活作风不正，不小心落入一个“仙人跳”的陷阱，希望“杜老板帮他拿个主意。”如果是上海的话，这种事情自然随口一句话就能解决，但在香港，也只能动用李裁法这个小老弟了。果然话传过去没多久，设套的男女听说同时惹下了“上海杜月笙”和“香港杜月笙”两位大亨，瞬间吓得逃避的没了踪影，胡文虎这个天大的麻烦也就被化解了。
这是杜月笙帮其他人做的最后一件有影响力的事情，因为他此时经济出现了危机，有些自顾不暇了。
杜月笙的经济危机
“老去悲秋强自欢，雄心销尽意阑珊”，谁也逃不过老的一天，也包括这个上海滩大亨杜月笙。
哮喘病的折磨让杜月笙痛苦万分，而孟小冬则每天在边上伺候着，看着孟小冬憔悴的样子，杜月笙作为久病老人的悲凉和对孟小冬的不舍之情油然而生。他想起有一次孟小冬对他说的话：“我算使唤丫头呢，还是算女朋友呢？”虽然杜月笙知道她历经坎坷多年，什么尊荣富贵，平淡萧条都可以不在乎，但自己作为男人，竟然这么多年没想起给孟小冬一个名分，万一自己哪天撒手西归，孟小冬该怎么办？更何况梅兰芳和孟小冬分手原因他也知道，深知孟小冬需要这个名分。
而孟小冬这位饱经沧桑、卓尔不群的奇女子，来杜家时已经是杜月笙老病之年，落魄之时，其他妻妾都有儿女绕膝，只有她什么都没有，虽然表面毫无怨言，但暗自里却经常凄凉落泪，杜月笙也有所闻。
于是杜月笙在1951年6月做了一个重要决定：与孟小冬结婚，马上举办婚礼！
但这个决定受到了家中绝大部分人的反对，反对理由嘛主要有几条：第一、杜月笙身体不好，经受不了折腾；第二、二人本已是夫妻，没必要拘泥于结婚的形式；第三、时局艰难，没必要大张旗鼓引起大陆和台湾注意。
但是历来在家里相对和气的杜月笙这次的态度却异常坚决，他表示这是自己最后的心愿，一定要完成，这不仅是为了孟小冬，更是为了自己！
杜月笙对全家人斩钉截铁地说：“我知道，有些事情，我必须做！设宴，大婚，我不要大操大办，但要最好的朋友、最好的酒菜！”
最后，杜月笙吩咐万墨林筹备结婚事宜，特地吩咐要从九龙饭店点了十桌九百一席元的菜。
那晚，受邀的亲朋好友无一人缺席，63岁的杜月笙穿着长袍马褂，坐在轮椅上被推到客厅参加典礼，43岁的新娘孟小冬则紧紧依偎在他的身边，杜月笙给她左手带上一枚钻戒后，孟小冬露出了含泪的笑容……杜月笙在行将就木之时，终于正式和孟小冬结为伴侣。
但此次的婚礼，的确花了不少钱财，替杜公馆理财的万墨林向杜月笙汇报了个不好的消息：照这样下去，杜公馆维持不了一年便会无钱可用，他建议杜月笙要开流节源，杜月笙沉吟半晌对他说：“有我在，饿不着他们！”
上海滩“三大亨”之一的杜月笙会没钱？几乎没人相信这是真事，这究竟是为什么？
杜月笙不仅家人开销大，自己也投资失败损失不少
杜月笙离开上海时走得匆忙，他本来不打算去台湾，更不想在香港长期定居，只是想观望海峡两岸的关系，以图以后还回上海，所以他只是卖掉了杜美路大楼获得45万美金作为上下几十口人的生活费。另外还有一笔十万美元的资产，是由宋子良代为投资，以作儿女们的教育基金。
但是到港后杜月笙才发现，在上海没见有什么花销的这几十口人，到了香港简直像吸金怪兽，45万美元不到半年多便花去了十多万美元，于是杜月笙不得不考虑生存问题。
为了获得更多的钱，杜月笙在1949年底让儿子杜维藩回上海出售他组建的“中国通商大楼”和“中汇银行”。不曾想杜维藩回上海看到以前许多厉害的流氓恶霸被镇压，他心惊肉跳之下哪敢逗留，一门心思想要离开上海。最后经过谈判才发现，自己不同意仅将通商大楼捐给了军管会变更为“工人文化宫”，更是让军管会的金融人士借杜月笙之势将中汇银行维稳，并给了他一个“中国银行董事”的职务，将杜月笙赶出了管理层。按道理此后杜月笙还是能在银行吃上红利的，但杜家人始终没有人再敢回上海，所以在杜月笙死后，分红之事也就不了了之，中汇银行最终成为国有银行。
上海的资产是没有指望了，这让杜月笙断绝了最大的资金来源，而是他这个人向来颇具义气，不善理财，这钱一向是来得容易，也花的痛快，哪里会想到有此刻这种日子，实在没办法，杜月笙本人只能撸起袖子准备搞搞投资了。
当时由于解放战争的爆发，中国的生丝无法大批量出口，以至于当时国际生丝价格一路高涨。这时顾嘉棠找到杜月笙称可以大量收购生丝，动用成都机场的飞机运送，只要运到香港，三五倍利润总是有的，建议他投资试试看。杜月笙想了半天，觉得这确实是个难得的商机，于是便投资了十万美元入股，想着这个投资再不济也不会亏本。
这个世界，越倒霉的人越倒霉，这就是“墨菲定律”。1949年11月9日清晨，国民政府的两航（中航、央航）总经理刘敬宜、陈卓林带着运生丝的飞机飞往北京和天津，这就是著名的“两航起义”。飞机上的生丝全部被新政府没收，顾嘉棠直接破产，而杜月笙的十万美元也是血本无归。此后，杜月笙再很少提到开源节流这个词了，他深知自己并不是搞商业的料，只能走一步看一步。
1951年初，航联保险公司的总经理徐学禹拜访了杜月笙。他所在的公司原本在上海设立，但后来随同一干人来到香港，他想在香港恢复这个公司并开展业务，希望借杜月笙的名望将公司影响扩大，并同时寻求杜月笙入股5万美元。杜月笙在上海时可是看到了这个公司怎么赚钱的，这个生意不仅赚中国人的钱，还能赚外国人的钱，更重要的是，这个保险公司根本没有出现过亏损，于是杜月笙决定入股徐学禹公司，并担任了董事长和常任理事，同时让儿子杜维藩担任财务经理。
但是香港与上海不同，上海的保险公司日进斗金，而香港成立的这个公司却是没人认可，所以公司业务一直毫无起色，杜月笙慢慢的也就失去了兴趣，这也是杜月笙一生中的最后一次投资。
看着家中庞大的日常开销，杜月笙陷入前所未有的忧虑之中，但也只能无奈地看着账面上的数字一天天变少。
杜月笙分配遗产却又烧毁欠条之谜
1951年8月5日，杜月笙再次清醒过来，他似乎想起了什么，将大女儿杜美如去汇丰银行保险柜取出一包东西。杜月笙对着家人们让陆京士打开这个包裹，只见里面都是别人向他借款的“欠条”，最少一张有5000美元，多的竟达千两黄金，这里面的署名大多是国民党军政要员，“四大家族”中的人也俨然在列。
杜月笙对着他们说：“我不想让你们在我死后再去打官司，我没给你们留下什么遗产，好在你们都已长大成人，以后要靠你们自己去养活自己！”他喘了一口气继续说：“我杜月笙的儿子，不可以成为向人讨债之人！”说完后便吩咐陆京士对着众人将欠条焚毁。
为什么杜月笙要执意焚毁所有欠条呢？其实这容易理解，但杜月笙当时难以解释。
可以这样认为，杜月笙的这些欠条，虽然在表面上看来是“欠条”，但在他看来更像是自己的“交情”和“社会关系”。作为出身贫寒的杜月笙，几乎所有的关系都是用真金白银在维系着，所以这些欠条名单中，虽说大多为国民党军政要员，但也不乏一些三教九流的人物。正是这样源源不断地投入，才换来“上海三大亨”之一的地位，也就是说这些“欠条”成就了他，所以他则不会用这些欠条来要挟别人。
关于这点，其实在1951年8月1日与杨志雄的谈话中也能分析出一二。当时杜月笙对杨志雄说：“老实告诉你，如今我存在香港的钱几乎已经用光，这笔钱用光的时候，就是我毙命之日！”
杨志雄气恼道：“你杜先生一生仗义疏财，救过多少条性命，济了多少人的急难，受你恩之人只要天良不泯，你还用为钱财之事发愁？”
杜月笙苦笑道：“人人都有床头金尽，钱用光的时候，人人都可以说朋友有通财之义、缓急相济的话。唯有我杜月笙不可以，因为我借多少钱，最终还是会用光。所以我与其沿门托钵求生，多活一日只不过多拖累一些朋友，何不早点走路，落个清清白白的死，干干净净的去？”
其实这番话中大有深意，言下之意就是他活着，有许多人就不会安心；他死了，反而这些人会对他保持一份愧疚；“大恩如大仇”，杜月笙很明白这个道理！国民政府的要员中，有许多人恨不得他死后而快，这不就是那堆“欠条”给自己带来的威胁吗？所以烧毁欠条是避免自己儿女们自找祸端，这也正是出于杜月笙对人性的洞察。
事实证明， 他焚毁欠条后，国民政府中有许多要员通过种种方式来表达对杜月笙的关切之情，其中远在美国养鸡的陈立夫更是在电话中哭的泣不成声；而蒋介石的问候也被洪兰友捎来；国民党要员王新衡更是坦然承认了自己欠杜月笙五百根金条之事……
8月16日下午4时50分，叱咤风云的上海滩大亨杜月笙在香港坚尼地台18号住所内走完了他的一生，享年64。
8月19日上午10时，杜月笙遗体大殓，在洪兰友的主持下，遗体暂且安放在万国殡仪馆内，亲临致祭的各界人士多达2000人。1952年10月，杜月笙夫人姚玉兰接到宋美龄电话，邀请她们一家前去台湾定居，并给杜月笙选择了一块风水极佳的墓地。1953年6月28日，杜月笙被正式安葬在台北县汐止镇大兴山。墓穴上刻有蒋中正书写的“义节聿昭”四字，下面是张群所书“誉闻永彰”，墓穴专门设计为坐东南而面西北，遥遥相对着上海高桥。
杜月笙的子女们受父亲“烧欠条”之余荫过得都不错，虽然不像父亲那样有权势，但富足的生活总是不缺的，事事处处都有人帮衬，他们都一一成家立业并经营有道，成为各行各业商业翘楚。
结语
在那个鱼龙混杂、泥沙俱下的年代，杜月笙在上海滩创造了前所未有的黑帮神话，他长袖善舞，纵横捭阖，无往不胜，以一己之力将黄金荣、张啸林这些原本摆不上台面的江湖人物拉上刻“上海滩三大亨”的地位，这仅仅是其钻营的能力吗？其实并不是。杜月笙一生中经历了无数次的选择，但在大的选择上几乎从未出错，这不是简单的钻营就能保证的。在那个特殊年代，无数的知识分子尚不知道前途出路在哪，而他却一直把握着形势，其实这不过是他对人性、人心的洞察而已。要知道，一个社会不管怎样变化、发展，它始终是人类的社会，起主导作用的，自然是永恒的人性。所以杜月笙熟谙人心就成了无往不利的法宝，他更能顺应人性的基本法则，更知道什么事情可以做，什么事情不能做，明事理、知进退，所以说他临终前焚毁欠条也就不难理解了，这正是他基于深谙人心、人性所致。
参考资料：《杜月笙全传》、《杜月笙与孟小冬》等
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