曹操一代枭雄，一生拼搏几十年，才成就了现在的雄伟霸业。一生做错的事情很多，但是他死前觉得自己做的最错的一件事情，竟是没有照顾好自己的原配嫡妻丁氏。
他死前这样说：我到了地下，如果子休哭着喊着跟我要妈妈，我不知道怎么办？子休是指曹昂，曹操觉得他最大的错误是把丁夫人气走了。曹操在后人眼中冷酷无情，杀过的人不计其数，更是挟天子以令诸侯，这样的人物在死前想的却是自己没有照顾好自己的老婆，心生愧疚。这说明曹操也是很重感情的，也是有血有肉的普通人，对丁夫人对曹昂的愧疚成为曹操心中的执念。
还说明一个问题，曹操对原配嫡妻丁氏真的很不一样，但是丁夫人因为曹昂之死一直接受不了曹操，后跑回娘家，曹操亲自上门接丁氏回家，并软语温存哄丁氏，希望丁氏消消气跟自己回家，但丁氏觉得是曹操害死自己儿子，没有遂曹操的意。后来两个人离异，曹操看着丁氏一个人孤独度日，心生不忍，便对自己的岳父说，他希望丁氏可以改嫁，希望丁氏下半辈子可以有个依靠。
曹操对自己的大儿子曹昂真是是有愧疚的，当年曹昂随曹操出征张绣，张绣投降，曹操纳了张济的遗孀邹夫人，张绣因此怀恨曹操。曹操听说张绣不高兴，就秘密准备杀掉张绣。结果计划泄漏，张绣偷袭曹操，曹操战败，曹操的座骑绝影也因为张绣军的伏击而身亡在宛城，曹昂更是把生存的机会让给了曹操，主动将自己的座骑战马让给父亲曹操逃脱，步行保护其父脱身于宛城，而近身侍卫典韦为了堵住寨门让曹操脱险负责断后阻敌，最终曹昂与典韦、曹安民一同战死于宛城。
曹昂的逝世与曹操的关系密切，当年要不是曹操张济的遗孀邹夫人，曹昂可能就不会死，这也是丁夫人如此恨曹操的原因。对于长子的逝世，曹操也是心中惋惜，他也觉得长子的死自己有责任，所以一直念念不忘此事。