公元前494年，越吴交战，越王勾践战败会稽山，越国求和。公元前493年，勾践夫妇被迫到吴国为吴王夫差做奴隶。公元前490年，勾践夫妇被吴王夫差归还越国，仍为王。在低头为奴的三年里，他经历了种种磨难和屈辱。
在勾践平安回到越国后，力图复国。十年后，越国逐渐强大，农业发达。越国的范蠡曾与勾践一起在吴国为质，他深知吴王夫差的致命弱点就是色欲，于是范蠡与越王勾践实施了向吴国夫差贡献美女的计划。
于是，范蠡便到民间遍访美人。范蠡原是楚国人。他虽然出身贫寒，但博学多才，对语言有很深的造诣。因不满当时楚国政治黑暗，非贵族不得为官，同投奔越国，帮助越国勾践。范蠡跋山涉水，终于在越国的苎萝村（今浙江省诸暨市苎萝村）浣纱江边寻找到了他所需要的人，也是就被誉为中国四大美女之一的西施，以及郑旦。
或许很少人知道郑旦，但在当时，乡亲们普遍认为郑旦比西施还漂亮，如果把西施比作孔雀，那么郑旦就是凤凰。孔雀虽然美丽，但终归是一只普通的鸟，在凤凰面前还不够看，所以西施在郑旦面前失去了光彩，显得很自卑。
按理说，像郑旦这样受万人喜爱的女人，多少有些傲娇了，可是郑旦却不是这样，她非常的重情重义，把西施当成妹妹，还时常对她疼爱有加。比如西施嫌她腿又粗又丑，郑旦就给西施做了一条长裙；西施说她脸小，郑旦带她到河边“照镜子”，结果鱼跑了。郑旦看到岸上有人，说鱼见西施（沉鱼落雁的原型）就羞愧地跑了。不仅如此，郑旦还经常在百姓面前称赞西施美貌，名气自然传开，甚至超过了郑旦。
起初，郑旦和西施可以做一辈子的好姐妹，但范蠡找到了她们，将她们以贡品献给了吴王夫差。她们也按照那个肩负着迷惑吴王、光复越国的伟大使命。在此之前，郑旦与西施的命运相差无几，进入武宫后，两人却赋予了不同的命运。
公元前490年，范蠡亲自派西施、郑旦到吴国，献给王夫差的妃子吴王夫差。
吴王夫差见到西施和郑旦，非常高兴。他将西施安置在姑苏台，将郑旦安置在吴宫。因为俩人的美貌，吴王的妃子逐渐的一个个失去宠幸。
郑旦和西施虽然都是美女，但是西施的性格比较甜美，郑旦则显得比较急躁。据说郑旦擅长舞剑，性格刚烈，这种“假小子”式的性格可能吴王觉得不太适合自己，毕竟，小命要紧，万一出个差错，悔之晚矣。但甜美的西施却不一样，很受吴王夫差的青睐，西施的眉眼与笑容，那种柔柔的美，深深的勾住了吴王夫差的心。
虽说两女的使命就是迷惑吴王，但相处久了，多少也会有些羁绊，所以有的人说郑旦是嫉妒西施宠爱，抑郁而死。
结合之前，笔者认为郑旦应该不是什么嫉妒心强的女人，更合理的解释只能是她是个红颜薄命，以当时的医疗条件，一点小感冒都能要人命。不可能等到胜利的最后一刻。人们记住了最终完成复国使命的西施，至于早逝的郑旦，渐渐的就与秋叶无异了。
也有人说，郑旦的悲剧在于结交了西施，如果她愿意安安静静地做一个“大美人”，不理会路边的丑小鸭（西施），也许她的命运就会改写。
最终，在荒凉的吴王府，郑旦“郁郁不得志，经年而死，夫差哀之，葬于黄茅山”。在勾践灭吴后，西施被选为了“四大美女”之一，而郑旦却默默无闻，令人唏嘘。