柴进的身份和地位已经决定了他和宋江有着本质的不同，如果柴进当上了梁山首领，唯一的结局就是拉着一百零八位梁山好汉陪葬。
《水浒传》中，小旋风柴进和及时雨宋江都是仗义疏财的好汉，特别是柴进，家财百万，最爱结交江湖人士，府中收留了一大帮投奔他的英雄好汉，梁山好汉中的林冲、武松、宋江等人皆受过柴进的恩惠，受到柴进可以算是梁山泊的幕后大金主，第一任梁山首领王伦就是柴进资助的，那么柴进最后为何未能当上梁山老大，甚至上了山才排第十位？
柴进的仗义疏财和宋江有着本质的区别
赵匡胤是从后周柴荣的后人手中夺得了皇位，建立的北宋的，也许是心中有愧，赵匡胤对柴家后人并没有斩尽杀绝，而是给予了优待，甚至给柴家留下了丹书铁券，免死金牌，柴家后人在北宋一直生活得好好的，甚至还相当的富足。水浒中梁山好汉之一的小旋风柴进就是后周世宗柴荣的嫡系子孙。
作为前朝皇族后裔，身份自然就和普通人有着本质上的不同，但柴家也因为身份问题彻底绝了上进之路，不可能通过科举或其他途径进入官场，注定了至多只能当一个富人，却无法成为权贵。于是日子过得无聊的人柴进就开始大肆结交江湖中人，利用自己特殊的身份给这些江湖人提供资金支持或者庇护，比如武松就曾在自认杀了人后投奔柴进，在柴家庄住了两年之久。
但柴进其实是一个没有野心的人，但的所谓仗义疏财，结交江湖中人，更像是一种赌气，或者说是满足虚荣心，没有明确的目的，而且实事求是地说，柴进甚至压根不会笼络人心，他财是散了，但没有收拢到一个真正的亲信。这点从他对待洪教头就看得出来。
林冲在火烧草料场后彻底被逼上了绝路，听说柴进为人最为仗义，于是前往投奔。到了柴家庄后被洪教头挑衅，二人一番比试，洪教头落败。但柴进对洪教头的举动却令人颇为寒心。
洪教头喝一声：“来，来，来！”便使棒盖将入来。林冲望后一退，洪教头赶入一步，提起棒，又一棒下来。林冲看他脚步已乱了，便把棒从地下一跳，洪教头措手不及，就那一跳里，和身一转，那棒直扫着洪教头臁儿骨上，撇了棒，扑地倒了。柴进大喜，叫快将酒来把盏。众人一齐大笑。洪教头那里挣扎起来。众庄客一头笑着，扶了洪教头，羞颜满面，自投庄外去了。 施耐庵《水浒传》第8回 柴进门招天下客 林冲棒打洪教头
洪教头相对林冲来说，投奔柴进的时间更久，但柴进在洪教头落败后，压根不当洪教头一回事，没想着安抚一番，洪教头无奈只能离开。柴进的仗义疏财，在我看来是因为身份上的不同，带着一种高高在上的施舍之感，完全把前来投奔的人当成了他的奴仆、下人，没有给予足够的尊重。而且柴进也没有识人之能，武松在柴进府上待了两年受尽白眼，宋江来了后三言两语就给武松留下了极好的印象，上了梁山，武松也压根不把柴进曾经的收留当成恩惠。
柴进虽然资助了众多的好汉，但和他资助的众多好汉都有着疏离之感，没有一个可以交心之人。而宋江却和柴进不同，他地位不高，只是一个普通的押司，结交好汉完全是做到了仁至义尽，而且有着很强的目的，极会为结交的好汉考虑，比如就曾答应为矮脚虎王英另觅一个媳妇。这也是宋江为何每到一处，提到名字都有人拜倒认大哥，而柴进落难之后却无一个心腹之人。不会笼络人心，没有识人之能，缺乏领导才能，不够腹黑，柴进凭什么当老大？
柴进的身份已经决定了他无法当上梁山首领
前文已经提过，柴进是后周世宗柴荣的直系子孙。作为前朝皇族后裔，赵宋皇族虽然给予了他们一定的优待，但也不是完全就对他们放心的。王朝迭代正常情况下都是要经历一番流血牺牲的，对前朝的皇室人员，一般为了统治稳定，都会采取赶尽杀绝的手段，免得他们或者有人用他们的名义行反叛之举，纠集起一批对前朝有着留恋的人员，威胁自己的统治。
宋江当上梁山首领后力主招安，虽然是有着自己的小心思，想谋得一官半职，光宗耀祖，但客观公平地来讲，占山为王、大块吃肉，大碗喝酒固然洒脱，却不是长久之道，不然宋江的主张也不会得到众多人支持。宋江只是普通小吏，身份卑微，而且也是被逼上的梁山，朝廷在梁山势大时还可以考虑招安纳为己用。
但一旦柴进当上梁山泊老大，朝廷对待梁山的态度就会发生根本转变。合着你柴进聚拢如此之多的好汉，手中兵多将广，这是打算复辟，改朝换代，重新夺回政权么？这种情况下，梁山招安是不可能招安的，甚至相对于田虎、王庆、方腊之流，梁山会成为征战打击对象，必须彻底围剿的那种。
宋江当上梁山首领，说招安后梁山好汉也损失不小，但好歹还有一半多活了下来，一旦柴进当上梁山首领，恐怕梁山的重要人员会被朝廷全部当成反贼剿灭，一个不留。
所以说同样都是仗义疏财，但柴进因为身份的不同，和宋江有着本质的区别，再加上宋江的身份最有利于体现作者施耐庵的写作意图，柴进自然不可能成为老大的。