陈平是户牖乡人（今河南省开封市兰考县境内），年轻时家里很穷，有田三十亩，但和韩信的家境比起来要好得多了。陈平父母早丧，与兄同居，兄已娶妻，从事耕作，平时十分喜爱读书。兄见他诚心好学，便让他去拜师学习，宁愿一个人承担起养活这个家的责任，但兄妻却对此不满。
一日陈平在家，村里人看他面色红润，开玩笑说：“君家一向很穷，你吃了什么这般丰肥？”陈平还没来得及回答，其嫂却突然出来答道：“我叔只是吃些糠粞罢了，这样的叔，有没有都一样。”这几句话明显是在讽刺，陈平感到面红耳赤，几乎无地自容。恰好他哥哥进来，听到那些话，斥责他的妻子离间兄弟，立即要把她休掉。陈平赶紧劝阻，他哥哥却执意赶走了妻子。
这事传扬出去以后，一些人无事生非。他们私下议论纷纷，声称陈平长得英俊，他嫂嫂看上了他，和他关系暧昧。她当着外人数落小叔子，只是掩人耳目。他哥哥陈伯听说自己的妻子私通兄弟，忿忿不平，但因手足情深，只得将妻子休掉。
陈平不进行耕作，年逾弱冠，仍没有娶妻，富家不肯与陈平联姻，陈平自己却又嫌弃贫家。这样一来，高不成，低不就，也就耽搁了陈平的婚姻事情。年纪不小了仍孤身一人。
户牖乡有位财主叫张负，家财万贯。他有个宝贝孙女，长得既漂亮又聪明乖巧，很讨人喜欢。却没有好命，十六岁嫁人，新婚未满一个月，丈夫患疾病而死。夫家为抢财产，把她赶了回去。
张家在当地乃是豪门，其孙女聪慧美丽，上门提亲的人不少。第二次嫁人后，不料，不久丈夫又是身亡，她再次守寡。就这样嫁一次人，守一次寡，连续嫁了五次，五个丈夫都死了，到了二十岁，仍是个小寡妇。这一下可出了名，人们私下说她是丧门星、白虎星，天生的克夫命，娶他的人必然倒霉。于是，没有人再上门提亲、说媒。人人都希望娶个漂亮、有钱的妻子，但保全性命毕竟更重要。那些王孙公子对她敬而远之，看来这位娇俏的小寡妇只能独守空房，了此一生了。
世上有人愿意拼死吃河豚，却无人愿意舍命娶娘子。但陈平却是例外。他很想娶到这位漂亮而有钱的小寡妇，无奈没有机会自荐，因为自己家境贫寒，张负不一定看得上他。有一次县里有人办丧事，陈平没钱送丧礼，便每日帮忙主持丧礼事务，早出晚归，以此表达自己对丧家尽哀礼的心意。
陈平尽心尽力地主持丧礼，吸引了张负。他觉得陈平这个人不仅相貌堂堂，也有很强的办事能力，善于把复杂的事办得有条不紊。陈平发觉自己被张负注意，更加精神抖擞，在众多宾客中格外引人注目。
办完丧事后，张负悄悄跟随陈平到他的家去。陈平住在一条穷陋的小巷里，以破席为门。但是，门外车辙的痕迹却不少。从车迹来看，并非那种运输物件、货品的载重车，而是那种长者乘坐的安车，说明探访陈平家的并非凡夫俗子。
张负返回家中，对自己的儿子说：“我打算将孙女嫁与陈平。”
张负之子大吃一惊说道：“陈平家境贫寒，为县里人嫌弃，不愿联姻，为什么却把我家女儿嫁给他呢？”
张负摸着胡子笑着说：“像陈平这样英俊而又能精明能干的人，怎么会永远贫贱呢？”
张负之子仍不愿意，问他的女儿，女儿却并不反对。再经张负找媒人定约，张负之子即使再不乐意，也只有筹备婚事，送女儿出嫁。张负又暗中给陈平财物让他以此作为聘礼。陈平喜出望外。迎亲这一天，张负嘱咐孙女，叫她谨守妇道，不可嫌贫爱富。孙女到了陈平家，两人情投意合，恩恩爱爱。陈平之兄再娶后妻，仍然是乡村俗女，无法与张女相比，偷嫂情事，由此可知，纯属无稽之谈。
陈平自从娶得张女，生活境况大大改善，交友也越来越广，村里人也对他刮目相看。恰逢村中社祭，陈平被一致推举为社宰，他公平分配，令村里父老赞不绝口：“好一个陈孺子，不愧社宰。”陈平听了感叹说：“假如我拥有天下，也必如分肉一般，公平办事。”
陈胜举事后，派周市攻打魏地。周市拥立魏昝为魏王，秦将章邯率军围魏王昝于临济。陈平当时带领一部分少年辞别其兄陈伯，投奔魏王昝，魏王昝见他仪表不凡，封他为太仆，管领车驾。陈平是个智士，当然并不满足于任职太仆。他多次献计于魏王，魏王却不接受。有人进言魏王，污蔑陈平有谋反之心。魏王便对他有了疑心，他感到无法在魏王那里待下去，便悄悄地从临济溜走。
章邯不久灭了魏王咎。楚将项梁率兵大破章邯，但后来因骄傲轻敌，反而败亡。项羽秉承叔父遗志，除掉宋义以后，略地至黄河边。陈平投奔项羽，随之入关破秦，被封为卿，却没有实权。项羽东归彭城以后，汉王刘邦收复三秦，继而东进。殷王司马卬见汉军势大，便反叛西楚霸王项羽。项羽派陈平率领留在楚军中的魏王昝旧部平定殷王，并封陈平为信武君。陈平善于出谋划策，却不通用兵。他决定发挥自己所长，说服殷王向陈平谢罪，并发誓永远效忠项羽。陈平回报项羽，说是殷王见自己兵临城下，不战自降，并称愿效忠于项羽。于是，项羽派项悍为使者，封陈平为都尉，赐金二十镒。
参考史料撰稿：小二黑以今说古